Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, практически не знающей отца. Однако мир на свободе оказывается чужим и непонятным; старые друзья либо стали врагами, либо требуют вернуть давние долги, а законы уличной жизни, которые он когда-то знал досконально, безнадежно устарели. Егор сталкивается с суровой реальностью: его репутация и прошлое следуют за ним по пятам, не давая возможности просто стереть все и начать с чистого листа. Каждый его шаг на пути к исправлению сопровождается искушением вернуться к привычным, но противозаконным методам решения проблем, особенно когда на кону стоит благополучие его семьи. Сюжет погружает зрителя в напряженную борьбу человека с самим собой и обстоятельствами, где каждая попытка стать лучше наталкивается на стену непонимания и агрессии со внешнего мира. Постепенно Егор понимает, что для защиты своего будущего и будущего своей дочери ему придется применить все те навыки и хитрость, которые он приобрел в криминальном прошлом, но теперь направить их в конструктивное русло. Он оказывается втянут в сложный конфликт с новым поколением криминальных авторитетов, циничных и безжалостных, для которых не существует никаких понятий о чести, в отличие от старых воровских традиций. Эта борьба становится для него не просто выживанием, а своего рода искуплением, где он, используя старые связи и авторитет, пытается противостоять хаосу и жестокости, захлестнувшим его город. Сюжетная линия мастерски балансирует на грани детективного триллера и глубокой психологической драмы, демонстрируя метания главного героя между желанием забыть прошлое и необходимостью использовать его для построения мирной жизни. Первый сезон заканчивается на напряженной ноте, оставляя зрителю пространство для размышлений о том, возможно ли окончательно порвать с тем, что составляло суть твоей жизни долгие годы, и какой ценой дается второе рождение.